Sin dalle origini magnogreche (tra il VII e l'VIII secolo a.C.) Cutro fu sempre un centro popoloso per la sua funzione d'importante nodo viario e d'interscambio, soprattutto per il commercio e il trasporto di grano, tra i centri costieri e quelli della valle del Tacina. Durante il Medio Evo accomunò la sua storia, e quindi la sua vita socio-economica e culturale, a quella di Santa Severina, della cui giurisdizione religiosa e civile fu parte integrante fino a tutta la prima metà del XVI secolo. Feudo dei Ruffo, dei Carata e dei Filomarino, dalla seconda metà del XVI secolo si costituì quale nucleo centrale di un vasto territorio ("Stato di Cutro") con proprie prerogative giurisdizionali e con propri Sindaci ed eletti che governano e rappresentano l'universalità di Cutro. Nel 1799 i maggiorenti della città (gli Ascoli. i Foresta, i Guarany, gli Oliverio, i Pagano, i Raimandi, ad eccezione dei Piterà tradizionalmente fedeli alla Monarchia) e la gran parte dei cittadini incitati dall'Abate Aracri di Stalettì, dopo aver aderito alla Repubblica Partenopea, issarono in piazza 1'«albero della libertà» poi abbattuto dalle orde del Cardinale Ruffo, campione della reazione e della restaurazione borbonica. Con l'emanazione della legge dell'eversione feudale (1806) Cutro ottenne l'autonomia comunale dei Borboni nel 1 816 facendo parte del circondario di Crotone. L'attuale fisionomia giuridico-amministrativa, comprenden- te anche gli emblemi come lo stemma civico e il gonfalone, deriva dalla legislazione susseguente alla proclamazione dell'Unità d'Italia, ivi comprese le leggi del Testo Unico del 1915 e quelle del riordinamento degli Enti locali previste dalla Costituzione Repubblicana del 1948. Negli anni che hanno immediatamente seguite, la fine della seconda guerra mondiale due fatti significativi hanno contrassegnato la storia dello svolgimento civile del Comune di Cutro: il risultato elettorale al Referendum del 2 giugno 1946 nella misura dell'85% a favore della Repubblica, che sancisce in forma plebiscitaria e solenne la volontà di riscatto sociale e l'aspirazione alla libertà e alla democrazia di tutto un popolo; e la partecipazione di massa del movimento contadino alle lotte per la terra e l'abbattimento del latifondo.Il Comune di Cutro vanta il diritto di fregiarsi del titolo di "CITTA"', Tale prerogativa si fa risalire al periodo storico della separazione sia territoriale che feudale di Santa Severina iniziata nel 1551. II privilegio fu ottenuto per concessione fatta dal Rè Filippo II di Spagna a Giovanni Leonardo di Bona nel 1575 in seguito alla clamorosa vittoria nel gioco degli scacchi riportata dal giovane cutrese contro il campione dell'epoca, l'anziano Vescovo di Segura Ruy Lopez. La famosa sfida scacchistica, svoltasi a Madrid alla presenza del Rè e di altri dignitari di Corte, im-mortalata  in un celebre dipinto del 1886 dal pittore senese Luigi Mussini. è riportata in tutti i testi di stona degli scacchi, oltre che dagli storici della Calabria, dal Barrio al Vaccaro e da Gustavo Valente ad Andrea Pesavento .



Lo stemma ed il gonfalone
Lo stemma civico, quale segno distintivo del Comune di Cutro, è rappresentato da una torre a tre balze al cui vertice è sospeso un elmo di foggia secentesca (a riprova dell'importante ruolo militare che Cutro assunse come "piazza d'armi"nella lotta antiturca) e alla cui base due piante ornamentali intrecciate (l'alloro, simbolo di sapienza e di gloria, e la quercia, simbolo di forza e di prosperità) la cingono ai lati fino all'altezza della prima balza. In alto, una a destra e l'altra a sinistra, due stelle stanno a simboleggi la luce che guida e illumina il cammino.Tutti questi particolari dello stemma, per i colori vivaci appropriati che lo punteggiano, risaltano maggiormente nell'altro emblema comunale, il gonfalone; un drappo di velluto sospeso mediante un bilico mobile un'asta con la scritta "Comune di Cutro". In base ad una sentenza del Tribunale di Milano del I Marzo 1926 i Comuni Italiani, vantano il diritto di dominio sui propri emblemi, possono avvalersi della facoltà di impedire l'uso da parte di altri enti o associazioni private, dello stemma civico quali che ne siano la motivazione e la finalità.